Ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que têm em sua estrutura o grupo carboxila, representado por COOH, e representam a união estabelecida entre o grupo carbonila (C=O) e hidroxila (OH).
Nesse sentido, eles apresentam um carbono que se liga (ligação dupla) com oxigênio e com o grupo OH (ligação simples).
O ácido carboxílico designa uma função orgânica oxigenada, ou seja, possui um átomo de oxigênio em sua estrutura. Por serem ácidos, por característica própria, apresentam capacidade de corrosão e o típico sabor azedo.
Quais são as características dos ácidos carboxílicos?
- Os ácidos carboxílicos costumam ser solúveis em solventes orgânicos, mas os que têm até quatro átomos de carbono em sua estrutura são solúveis em água.
- Geralmente são mais densos que a água, exceto os ácidos com um ou dois átomos de carbono. Além disso, os que possuem até nove carbonos são líquidos em temperatura ambiente.
- Os compostos dos ácidos carboxílicos são polares.
- Costumam ser inodoros. No entanto, os ácidos com até três carbonos têm um cheiro irritante. Os com seis carbonos, por sua vez, tem um cheiro repugnante.
- Quando está no estado sólido, eles são esbranquiçados e com aspecto ceroso (de cera). Por outro lado, no estado líquido eles são incolores.
- Os ácidos carboxílicos são representados quimicamente por RCOOH ou CO2H, em que R é o radical orgânico ligado a uma carbonila (C = O) e uma hidroxila (-OH).
- Por fim, como apresentam a carboxila, eles são capazes de estabelecer ligações de hidrogênio.
Como se classificam os ácidos carboxílicos?
A classificação dos ácidos carboxílicos pode ser com base no número de carboxilas presentes na molécula:
- Monocarboxílico: a molécula tem apenas um grupo carboxila (COOH).
- Ácido dicarboxílico: a molécula tem duas carboxilas (-COOH).
- Ácido cítrico – Ácido tricarboxílico: a molécula apresenta três grupos carboxilas.
Nomenclatura dos ácidos carboxílicos
A nomenclatura dos ácidos carboxílicos pode ser feita pelo prefixo, seguido do tipo de ligação, mais o sufixo OICO. Sendo assim, para nomear um ácido carboxílico é preciso seguir esses passos:
Primeiro deve vir o prefixo, observando sempre o número de carbonos existentes na cadeia. Posteriormente, é necessário verificar quantas ligações existem na cadeia, e ao final adicionar o sufixo OICO.
Desse modo, cada tipo de ligação tem uma terminação diferente na hora de nomear os ácidos carboxílicos. Cadeias com ligações simples levam ‘AN’ no nome, por outro lado, ligações duplas acrescentam ‘EN’ em seus nomes e, por fim, ligações triplas com a terminação ‘IN’.
Contudo, as insaturações e ramificações de cada cadeia devem sempre ser numeradas, iniciando-se sempre pela extremidade mais próxima do seu grupo funcional, neste caso o grupo carboxila. Alguns exemplos de nomenclatura são:
- Ácido Metanoico – met (um carbono na cadeia) + an (ligação simples) + oico
- Etanoico – et (dois carbonos na cadeia) + an (ligação simples) + oico
- Propanoico – prop (três carbonos) + an (ligação simples) + oico
Enfim, de acordo com o número de carbonos, os ácidos recebem a seguinte nomenclatura: met, para um carbono; et, dois carbonos; prop, casos de 4 carbonos; pent; hex; hept; oct e mon, respectivamente.
Reações com ácidos carboxílicos
As reações com ácidos carboxílicos podem ser:
1- Dímeros
A formação dos dímeros ocorre quando os ácidos carboxílicos se ligam por meio da formação de pontos de hidrogênio. Desse modo, duas moléculas passam a se comportar como uma, só que com o dobro de massa molecular.
2- Reação de neutralização
Os ácidos reagem com bases e formam os sais carboxilados ou sais orgânicos.
3- Reação de esterificação
Em resumo, esse tipo de reação ocorre entre uma molécula de ácido carboxílico e um álcool. Com isso, eles formam um éster e uma molécula de água. Enfim, esse tipo de reação é usada, sobretudo, na produção de aromatizantes.
4- Reação de descarboxilação
Por fim, nessa reação a carboxila do ácido é retirada. O resultado disso é o gás carbônico e um alcano ou alceno, alcino, molécula orgânica proveniente do radical ligante à carboxila do ácido.
Exercícios sobre ácidos carboxílicos
Por fim, teste seus conhecimentos com as questões abaixo:
ACAFE-SC
Urtiga é o nome genérico dado a diversas plantas da família das urticárias, cujas folhas são cobertas de pelos finos que, em contato com a pele, produzem irritação. A substância causadora da irritação possui a fórmula:
A função química e o nome oficial desse composto, respectivamente, são:
a) éter metanoico
b) cetona e metanal
c) álcool e metanol
d) aldeído e metanol
e) ácido carboxílico e metanoico
PUC-Campinas
Na cultura de produtos orgânicos é proibido o uso de agrotóxicos, como o herbicida metalaxil que, segundo a Anvisa, já foi banido do Brasil. Faz parte da estrutura desse herbicida a função orgânica representada por
Essa função orgânica é denominada
a) Álcool
b) Cetona
c) Ácido carboxílico
d) Aldeído
e) Éster
UFPR (2016 – C. Gerais)
Um dos parâmetros que caracteriza a qualidade de manteigas industriais é o teor de ácidos carboxílicos presentes, o qual pode ser determinado de maneira indireta, a partir da reação desses ácidos com etanol, levando aos ésteres correspondentes. Uma amostra de manteiga foi submetida a essa análise e a porcentagem dos ésteres produzidos foi quantificada, estando o resultado ilustrado no diagrama abaixo.
O ácido carboxílico presente em maior quantidade na amostra analisada é o:
a) butanoico
b) octanoico
c) decanoico
d) dodecanoico
e) hexanoico
Gabarito
ACAFE-SC: o certo é a opção e
PUC-Campinas: o certo é a letra e
UFPR (2016 – C. Gerais): o certo é a letra e
Enfim, o que achou da matéria? Se gostou, leia também: Pontes de hidrogênio, o que são?
Fontes: Brasil Escola, Info Escola, Toda Matéria; Brasil escola, e, por fim, Manual da Química.
Bibliografia
- Exercícios sobre nomenclatura de ácidos carboxílicos. Mundo educação. Acesso em 27 de março de 2023.
- Exercícios. Brasil escola. Acesso em 27 de março de 2023
