A esterificação consiste em uma reação química que ocorre entre um ácido carboxílico e um álcool, originando éster e água.
As reações diretas são bastante utilizadas na indústria alimentícia, como aromatizantes artificiais ou flavorizantes, isto é, na produção de chicletes, doces, refrigerantes, sorvetes e etc.
Além disso, algumas reações de esterificação formam triglicerídeos, principais substâncias presentes em óleos e gorduras. Para que ocorra esse processo, basta reagir três moléculas de ácidos graxos (ácidos carboxílicos de cadeia longa) com a glicerina (glicerol, que é um poliálcool).
Saiba abaixo como ocorrem esses processos de esterificação.
Entendendo o processo de esterificação
Como visto acima, as reações de esterificação originam éster e água a partir da reação entre ácido carboxílico e álcool.
Esse processo é lento e necessita de aumento de temperatura e também da presença de um catalisador para acelerar sua velocidade, como ácidos e minerais fortes (H2SO4 ou HCL concentrados). Ele é denominado Esterificação de Fisher, por conta da descoberta em 1895 pelos químicos Fischer e Speier.
Quando essa reação ocorre em ambiente fechado ela é chamada de hidrólise. Nesse caso, ocorre o processo inverso: a água reage com o éster e traz de volta o ácido carboxílico e o álcool.
Dessa forma, a hidrólise que ocorre em meio ácido origina ácido e álcool, enquanto a que ocorre em meio origina um sal orgânico e um álcool.
Em outras palavras, essas reações de esterificação estão em equilíbrio dinâmico, isto é, são reversíveis.
As reações de esterificação
Observe a equação geral de uma reação de esterificação:
A água que faz parte do procedimento é formada pela união do grupo hidroxila (-OH) do ácido carboxílico e pelo hidrogênio da hidroxila do álcool.
É possível chegar a essa conclusão através do isótopo 18 do oxigênio na hidroxila do álcool. Por ele ser radioativo, é um átomo marcado e, mesmo após o fim da reação, ainda pode ser verificado.
Desse modo, o oxigênio 18 está na hidroxila do álcool e no fim da reação continua permanente na molécula de éster, portanto, não sendo usado na formação da água.
Por outro lado, a esterificação pode ocorrer também entre um ácido inorgânico e um álcool secundário ou terciário. Contudo, aqui o processo de formação da água se inverte: o grupo hidroxila será proveniente do álcool e o hidrogênio do ácido.
Um exemplo desse tipo de reação ocorre entre o álcool propanodiol (glicerina) e o ácido nítrico, originando o trinitrato de glicerina, éster conhecido popularmente como nitroglicerina. Esse composto é a base dos explosivos, sobretudo das dinamites.
Outros exemplos de uso dos ésteres
Além de ser usado em dinamites, os ésteres são comumente aproveitados para conferir sabor e aroma a diversos produtos industrializados que consumimos diariamente, tais como sucos de pacote, balas, doces e sorvetes. Esses componentes são classificados como flavorizantes.
O aroma de maçã, por exemplo, é cientificamente chamado de etanoato de etila, enquanto o aroma de abacaxi é o butanoato de etila.
Nesse sentido, a esterificação de Fischer é o principal método para a produção desses alimentos.
Por outro lado, o biodiesel é outro material obtido através da transesterificação. Esse processo mistura óleo vegetal ou gordura animal (triglicerídeos) em etanol ou metanol, sempre na presença de um catalisador. Um dos produtos que surge é a glicerina, que pode ser utilizada em cosméticos e medicamentos.
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Fontes: Mundo Educação, Brasil Escola, Toda Matéria
Imagens: Slideshare, Slideshare, Exame, Academia Leven.
